経営者仲間から「腕のいいWeb業者を紹介してほしい」と頼まれることがあります。紹介はできます。ただ、紹介した相手が本当に腕のいい会社かどうかを判断できるのは、同じ商売をしている私の側です。頼んできた本人ではありません。

その人は業者を評価する代わりに、私を信用しています。税理士でも、社労士でも、採用の代行会社でも同じことが起きます。経営者が一番任せたい領域ほど、任せる相手の良し悪しが分からない。

この記事は、その状態を解消する話ではありません。分からないまま任せて、それでも会社が壊れない形をどう作るか、という話です。

「守れない領域」を任せるのが経営

創業したての頃は、社長が一番詳しい仕事が売上のほとんどを作ります。歯科医院なら院長の診療、工務店なら社長の現場、士業なら本人の実務。ここは自分の目で品質を守れます。

人が増えて売上が伸びるほど、自分の専門は会社全体の一部になります。集客、採用、経理、社内のシステム。どれも会社の生死に関わるのに、社長本人は中身を評価できません。

判断できないものを判断しなければならないとき、人は判断できる部分で代替します。話のうまさ。自信の量。提案書の見た目。返信の速さ。

これは専門性を測っているのではなく、営業力を測っています。専門家を選んでいるつもりで、その人の「自分に分かる部分」だけを選んでいることになります。

結果として起きる事故は、だいたい同じ形をしています。口下手だが手戻りが一切ない人を落とし、「なんとかなりますよ」と言い切る人を選ぶ。契約した時点では違いが見えません。差が出るのは半年後です。

評価を狂わせるのは自分の出自

同じ業者に同じ提案をさせても、社長によって評価が正反対になります。判断の基準が、その人がどこから来たかで決まっているからです。

系譜ごとに、見えるものと見えないものがはっきり分かれます。

専門職・職人出身の場合

医師、歯科医師、士業、美容師、料理人、施工職人。腕一本で独立した人たちで、中小企業の開業者ではおそらく最大勢力です。

見えるのは本業の品質と、同業者の腕の良し悪し。ここの目はとても鋭い。問題は、それ以外のすべてが同じ精度では見えないことです。しかも自分の領域では自分が最上位にいるので、他領域の専門家にも同じ目線で接してしまいます。

よく見るのは、Web制作会社を「安い・早い・言うことを聞く」で選ぶ形です。出来上がったサイトから問い合わせが増えなくても、比べる相手がいないので気づきません。月々の保守費を何年も払い続け、その費用が何を生んだかを一度も測っていない。そういうケースを何度も見てきました。

逆の失敗もあります。腕は本物なのに「先生」に忖度しない業者を、態度の悪さで切ってしまう。そして集客の相談を、同業の先輩や医療機器メーカーの営業に持っていく。評価できる相手がいないので、身近で親切な人の意見が専門家の意見に化けます。

二代目・承継の場合

先代から会社を引き継いだ経営者。今後10年でもっとも増える層です。

見えるのは会社の歴史、古参社員との関係、業界の慣習。自分でゼロから何かを立ち上げた経験がないぶん、専門家が成果を出すまでの過程を測る材料を持っていません。代わりに使われるのが、付き合いの長さです。

節税の提案しかしない税理士を「うちのことを分かってくれているから」で替えられない。ホームページを20年同じ会社に頼み、数年おきの「リニューアル」で毎回数百万円を払っている。その支出が何を生んだかを、社内の誰も説明できない。

もう一つ厄介なのが、社内の反発がそのまま評価軸にすり替わることです。若い専門家を連れてくると古参社員が嫌がる。すると、その専門家の腕を見る前に、「社内が受け入れるかどうか」で採否が決まります。

営業出身の場合

数字と勢いと人当たりで判断できる人たちです。見えないのは、再現性と技術的な負債。

分かりやすいのは、経営者同士の関係で単発の仕事を取ってくる場面です。受注額は立派。ただ要件が固まっていないので、工数だけが膨らんで粗利はほぼ残りません。現場は継続案件の手を止めて対応させられ、翌月にはまた別の単発が入ってくる。

見えにくいのは、もっと日常的なところにあります。エンジニアの評価が「返事が早い」「嫌な顔をしない」で決まる。慎重に設計してから着手する人は遅いと見られ、勢いで書いて後から壊れるコードを出す人が頼りになると評価される。壊れたコードの請求書は、半年後に別の人のところへ届きます。

エンジニア出身の場合

【要確認: 大平さんの実体験に差し替え】私自身がこの系譜です。そして、営業とデザイナーを「説明できるかどうか」で測って、はっきり見誤ったことがあります。

数字を出している営業に「なぜ受注できたのか」を聞いていました。返ってくるのは「何度か会っているうちに、たまたま担当が替わって」といった話です。論理として弱いので、私はそれを再現性のない成果だと受け取りました。一方で、ターゲット設計を筋道立てて話せる営業を高く評価していた。数字は出ていないのにです。

デザイナーにも同じことをしました。「なぜこの余白なのか」を理詰めで聞き、言葉に詰まると根拠がないと判断する。自分の目でデザインの良し悪しを判断できないから、説明できるかどうかで代わりにしていたわけです。

失注の扱いも間違えていました。バグと同じように原因を特定して再発防止を求める。営業の失注はかなりの部分が確率の問題で、1件ずつの反省には意味が薄い。毎回反省文を書かされる状態になって、動きが目に見えて鈍りました。

使える物差しが1本しかないと、それを全部に当ててしまいます。

コンサル出身の場合

ロジックと資料の完成度が見える人たちです。要件定義とスケジュールが固まった時点で、仕事の8割が終わった感覚になります。

実際に重いのは、そこから先です。実装に入ってから出てくる例外や仕様の矛盾を「想定外」と呼び、現場の見積もりが甘かったことにしてしまう。

評価の癖も似ています。会議で上手に説明する人を高く買い、地味に動くものを作る人を低く見る。半年後に動いているのは、たいてい後者の成果物です。「本質的には」「構造的には」と抽象度を上げるぶん、現場が今日困っている決済画面のバグ1個が、優先順位の下に沈みます。

そのほかの系譜

大企業の管理職から独立した経営者は、外部の専門家にも社内の部署並みの守備範囲を期待しがちです。マーケターやクリエイター出身は、派手に攻める人を高く、地味に守る人（経理・インフラ・法務）を低く評価します。金融や投資の出身なら、成果が数字になる前の仕込み期間を「結果が出ていない」と見て、途中で切ってしまう。

並べてみると、どの系譜も同じことをしています。自分の物差しで測れないものを、「能力がない」か「相性が悪い」に読み替えている。そして本人には、そう見えていない。ここが一番厄介なところです。

評価眼は鍛えられない

「勉強します」と言って専門書を買う経営者はよくいます。用語は覚えられます。ただ、覚えた用語で現場に口を出し始めると、たいてい話がこじれます。専門外の領域で本当に見抜けるようになった人を、私はまだ見たことがありません。

門外漢が中身を評価しようとすると、行き先は2つしかありません。細かく口を出して専門家の手を止めるか、任せたつもりで放置するか。

前者のコストは目に見えます。専門家の時間が説明に消えていく。月に数時間の説明会議を足しただけで、その分の稼働は確実に減ります。

後者のコストは見えません。事故が起きて初めて、何も見ていなかったことに気づきます。しかも事故は、たいてい一番忙しい時期に起きる。

だから、中身を見るのはあきらめます。代わりに見るのは、その人の振る舞いと、任せ方の作りです。評価できない相手でも、任せ方の構造を変えれば損失は限定できます。

中身が分からなくても使える5つの軸

どれも専門知識なしで確認できます。上から順に、初回の打ち合わせで使えるものから並べました。

門外漢の質問に答えられるか

「なぜそれが必要なのか」を3回掘ります。本当に分かっている人は、素人に伝わる言葉に置き換えられます。専門用語を重ねて説明する人は、分かっていないか、分からせたくないかのどちらかです。

歯科医院の院長が制作会社に「なぜこのページが必要か」を聞いたとします。1回目は「SEOのためです」。2回目で「検索されるキーワードを拾えます」。3回目で「今はどこもやっていますから」に落ちたら、その提案の根拠は横並びの安心感しかありません。

逆に、こちらの理解度に合わせて説明を作り直せる人は、自分の仕事の全体像を持っています。相手の言葉が毎回同じテンプレートで返ってくるかどうかも、見分けの材料になります。

トレードオフを自分から言うか

「この案はここが弱い」「予算を下げるならここを捨てます」。聞く前にこれを出す人は信用できます。いい話しかしない相手は、専門家の顔をした営業です。

3社から見積もりを取って、1社だけ「うちはこの部分が苦手です」と書いてきたことがあります。多くの経営者はそこで減点します。実際には、その1社が一番安全な相手です。できないことを先に言う人は、できると言ったことの精度も高い。

反証条件を言えるか

「何が起きたら、この判断は間違いだったと言えますか」。この質問に答えられない人は、検証できないものを売っています。

広告運用なら「3か月で問い合わせ1件あたり2万円を切らなければ、この設計は外れです」と言える人。採用支援なら「4か月で応募が目標数に届かなければ、媒体の選び方を間違えています」と言える人。先に外れの条件を言葉にしておけば、素人でも結果を判定できます。

答えを渋る相手には「では、うまくいっていると分かるのはいつですか」と聞き方を変えます。ここも答えられないなら、契約を急ぐ理由はありません。

小さく任せて、結果で測る

事前の目利きをあきらめて、判断を後ろへずらします。300万円の制作をまとめて発注する前に、30万円で1ページだけ頼む。

ここで見るのは成果物だけではありません。遅れたときにどう報告してくるか、こちらの素朴な質問にどう返ってくるか。仕事の進め方の癖は、小さい仕事でもほぼ同じように出ます。

外れても、失うのは30万円と1か月です。目利きに自信のない領域ほど、この順番が効きます。

参照点を外に持つ

1人の専門家を、1人で評価しないことです。別の専門家に見てもらう。同じ内容の相場を調べる。相見積もりは値切るための道具というより、自分の中に物差しを作るための材料です。

顧問税理士の提案が妥当かどうかは、別の税理士に聞くのが早い。長く同じ人に任せている領域ほど、外の意見を一度入れる価値があります。年に一度でも構いません。

AIとの仕事で毎日起きている同じ問題

ここ1〜2年で、中身の分からない成果物が毎日届くようになりました。AIの出力です。受け取る側は、経営者もエンジニアも全員が門外漢に近い立場に置かれます。文章はもっともらしく、口ぶりの自信は常に最大です。

私たちの社内では、AIに仕事をさせるときに3つの決まりを敷いています。

• 提案には必ず反証条件を書かせる。「何が起きたら、この変更は失敗だったと判断するか」を先に言わせます
• 作った本人に検証させない。同じ流れのまま自己レビューさせると、思い込みをそのまま引き継ぎます
• 「完了しました」という主張を、実行結果と突き合わせる。テストを通していないなら、未検証と書かせます

3つとも、先ほどの5つの軸を機械に当てはめたものです。中身の品質を判定する代わりに、振る舞いと手順のほうを縛っています。AIに対して敷いている仕組みは、そのまま人間の専門家にも使えます。逆も同じで、人に対してできていない任せ方は、AIに対してもできません。

見抜く努力より、任せ方の設計

専門外の相手を見抜けるようになる必要はありません。目利きを鍛えるより、外れを引いたときに戻せる形にしておくほうが早い。使うのは、この5つです。

• 「なぜ」を3回聞いて、素人向けの言葉で返ってくるか
• 弱点とトレードオフを、こちらが聞く前に言うか
• 「何が起きたら間違いか」を言えるか
• 小さく渡して、事後に測る
• 外に参照点を持つ

そのうえで、先にやることが一つあります。自分がどの系譜の出身で、どの物差しを全部に当ててしまうかを自覚することです。私の場合は「説明できるか」でした。それに気づくまでに、何人かの優秀な人を安く見積もっていたと思います。

御社の物差しは、どこに置かれているでしょうか。